八重山商工 対 那覇商業
３年前の夢を再び！島の人々の思いも胸に八重山商工が那覇商業に快勝しました。那覇商業を相手に３回に１点を先制した八重山商工は４回、５番天願の３ベースヒットをきっかけに２点目を追加、さらに点差を広げたい八重山商工１塁・３塁のチャンスが続きますが、これまで接戦をものにしてきた那覇商エース大城に後続を打ち取られます。
一方ねばる那覇商は６回、伊良波のセンター前ヒットなどで２アウト２塁・３塁、初めて得点圏にランナーを進めますがここで八重山商工のベンチが動きます。花城くん「開き直っていけという指示だったので、開き直って投げました」落ち着きを取り戻したエース花城ピンチを切り抜けます。
そしてこの直後、八重山商工は好投を続けるエースを援護しようと打線が奮起します。ヒットとデッドボールで１塁２塁とすると３番宮良がタイムリー。この後も内野ゴロとスクイズでランナーを返しダメ押しとなる５点目。八重山商工が７対０のコールドゲームで３年ぶり２度目のベスト４進出です
伊志嶺監督「３年前のあの場にもう一度行ってみたい」「八重山商工を応援してくれる期待もすべて背負ってがんばりたいと思います」
中部商業 対 コザ
重量打線を誇る中部商業ですが、ここまで強豪を倒し３４年ぶりのベスト４進出がかかったコザが度々ファインプレーを見せ、中商４回まで１安打におさえられます。しかし５回、その均衡が破れます。５番糸数の内野安打などで１アウト３塁のチャンスに７番上間がライト前へタイムリー３ベース！待望の先制点を奪うとその後も中根根間嶺井の連続ヒットで３点目。エース根間も１３奪三振の好投を見せ、結局７対１でコザを下した中商３年ぶり７度目のベスト４です。
新里主将「（沖水に）春は決勝で大差で勝ったんですけど、練習試合では同点という試合があったので、相手をなめずにしっかりやっていきたいです」
根間投手「本当に甲子園でしっかり戦うことが目標なのでそれまで気を抜かないでがんばっていきたいです」
興南 対 浦添工業
北谷公園野球場は第1シード興南と浦添工業が対戦この試合、今大会注目の二人のエースがマウンドに上りました。浦添工業、エース、運天ジョンクレイトン。一方、興南のエースで今大会ナンバーワン左腕2年生の島袋洋奨。両エースの投げあいに、観衆も固唾を呑んで試合の行方を見守りました。ところでこの二人、実は同じ中学校の先輩と後輩。
試合前運天投手「相手（島袋）も自分の後輩なんで自分の良いピッチングを見せられるように」
島袋洋奨投手「（運天先輩を）意識していないとは言えないんですけど、ただ全力でやることを意識しただけです」
二人が直接対決したのは5回。運天はストレート勝負にこだわり2エンド2まで追い込みます。
しかし、その7球目でした。外角高めのストレートを引っ張った島袋の打球は右中間を引き裂く3ベースヒット。このあと、ランナー一塁三塁として、バッターは3番慶田城。これで2点目を奪った興南。最後は島袋の14個目の三振でゲームセット。3年連続のベスト4進出です。
島袋洋奨投手「またレベルアップした自分で準決勝に臨みたいと思います」我喜屋優監督「欲しい1点1点が上手く取れたというのが、きょう良かったんじゃないですか」
沖縄水産 対 本部
9年ぶりのベスト4進出を狙う本部は、第3シード沖縄水産と対戦。本部は、アンダーハンドのエース饒辺名巧の打たせてとるピッチングとファインプレー連発の鮮やかな守備で沖水打線に付け入る隙を与えません。
均衡を先に破ったのは本部でした。4回にキャプテン玉城と崎浜のヒットなどで、二塁三塁とすると6番宮城の打球をショートが本塁送球エラー。この夏、原点に返り、確実な野球を心がける沖水は5回ヒットと送りバントなどで、1アウト二塁三塁。ここでピッチャー知念績太が初球スクイズを決めて1対1。試合を振り出しに戻します。
このあと試合は、互いに流れを渡さない緊迫した展開に。一歩も譲らないがっぷり四つの試合は8回、沖水、1アウトのあと2番崎枝が一塁線、絶妙のバントで出塁すると、続く3番山城がこの日饒辺名からやっと、チーム2本目のヒットを奪います。最後は、4番キャッチャー山城明久の犠牲フライ。小さなチャンスを逃さなかった沖水が2対1で5年ぶりの4強に名乗りを上げました。